川原くん、最後の原著論文にしてカバーピクチャーゲット！おめでとう！！
Kou’s final paper on thia-APEX reaction for π-extended thainthrenes was selected as a cover art picture in Vol 10 Issre 8 in Org. Chem. Front. Congrats!!
One-step synthesis to polycyclic thianthrenes from unfunctionalized aromatics by thia-APEX reaction
Kou. P. Kawahara, Hideto Ito,* Kenichiro Itami*
Org. Chem. Front., 2023, 10, 1880–1889. Open Access. DOI: 10.1039/D2QO02058K
Organic Chemistry Frontiers Emerging Investigator Series, 2023.
Cover picture vol 10, No. 8.
概要
今回我々は、未官能基化芳香族化合物からπ拡張型チアントレン誘導体を一段階で与える含硫黄縮環π拡張反応（Thia-APEX） 反応を開発した。S-ジイミド化1,2-アレーンジチオールをπ拡張剤として用いることにより，ベンゼン類、多環芳香族炭化水素（PAH)などの未官能化芳香族化合物に対して、一段階でベンゾジチイン骨格を縮環させることに成功した，本反応は、等モル量の芳香族基質とS-ジイミド化1,2-アレンジチオール、触媒量のTfOHを作用させることで円滑に進行し、様々な新規π拡張チアントレンを効率的与えた。さらに、本研究では、合成したπ拡張型チアントレンのユニークな固体状態の構造や溶液中における光物性を明らかにした。
Abstract
In this paper, thia-APEX reactions affording π-extended thianthrene derivatives from unfunctionalized aromatics are described. By utilizing S-diimidated 1,2-arenedithiols as benzene-1,2-dithiol dication synthons, new benzodithiine arms were fused to the unfunctionalized aromatic substrates in one step, affording the π-extended thianthrenes in 21–87% yield. The present thia-APEX reaction occurs with equimolar amounts of aromatic substrates and S-diimidated 1,2-arenedithiol and a catalytic amount of TfOH, which is advantageous in the efficient creation of novel π-extended thianthrenes. In addition, unique solid state packing structure and photophysical properties of synthesized π-extended thianthrenes were elucidated in this study.
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/qo/d2qo02058k
