Spiro-fused dibenzo[g,p]chrysene: annulative π-extension (APEX) synthesis and properties
Kanghui Song, Yuying Zhang, Shuai Wu, Sha Yang, Shengchen Wei, Songhua Chen, Hideto Ito*, Kenichiro Itami,* Yuanming Li*
Org. Chem. Front. 2025, 12, 2225–2231. DOI: 10.1039/D4QO02104E伊丹研で2018–2020年までポスドクをしていたYuanming Li（李 远明）博士との共同研究が、Org. Chem. Front.誌にアクセプトされました！Yuanming Li博士は現在福州大学で研究室を主宰しています（https://klmsfd.fzu.edu.cn/info/1018/1158.htm）
Abstract
スピロフェナントレンおよびスピロビフェナントレン原料に、Pd触媒による縮環π拡張（APEX）反応を行うことで、高収率で一連のスピロ縮合ジベンゾ[g,p]クリセン（スピロDBC）を合成した。実験的・理論的研究により、特徴的な蛍光特性（412 nm）や熱安定性の向上など、スピロDBCの顕著な利点が明らかになった。本研究は有機機能性材料におけるスピロ-DBCの電子構造と応用可能性に関する知見を提供する。
Employing spirophenanthrenes and phenanthrenone as template arenes for annulative π-extension (APEX), we synthesized a series of spiro-fused dibenzo[g,p]chrysenes (DBCs) in high yields. Experimental and theoretical investigations highlight the distinct advantages of spiro-DBCs, including characteristic fluorescence properties (412 nm) and enhanced thermal stability. This study provides insights into the electronic structure and potential applications of spiro-DBCs in organic functional materials.